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定量结构色谱保留关系在分析化学中的研究进展

gecimao 发表于 2019-06-11 20:16 | 查看: | 回复:

  692化学世界定量结构-色谱保留关系在分析化学中的研究进展 (1.广东石油化工学院化工与环境工程学院。广东茂名525000;2.成都理工大学材料与化学化工学院,四川成都610059) 2011年 摘要:定量结构一色谱保留关系能够有效揭示化合物的色谱保留值与其分子微观结构间的关系, 分析和预测未知化合物的色谱保留性质及分配机理,备受研究者关注。从预测未知物的色谱保留 值、揭示色谱的分配机理以及新型描述符的提取和应用等方面综述了定量结构一色谱保留关系在分 析化学中的研究进展,并展望了其应用前景。 关键词:定量结构一色谱保留关系;分析化学;进展 中图分类号:O 150.25 文献标志码:A 文章编号:0367—6358(2011)11—0692—04 The Advance QuantitativeStructure~chromatography Retention Relationship AnalyticalChemistry WANG Deng—jul~,ZHOU Ru—jinH,’QIU Song—shanl,ZHANG Qin91,LANG Chumyan2 (1.College ChemicaZ&EnvironmentalEngineering,Guangdong University PetrochemicalTechnology,Guan'gdong,Maoming 525000,China;2.College Chemistry&Chemical Engineering,Chengdu University Technology,Sichuan,Chengdu610059,China) Abstract:The quantitative structure—chromatography retention relationship(QSCRR)can reveal relationshipbetween chromatographicretention values moleculeseffectively,analyze unknowncompounds’chromatographic retention properties distributionmechanism,SO researchers have paid much attention it.Theadvance analyticalchemistry were reviewed,and alsoforecasted. Key words:(quantitative structure—chromatography retention relationship)QSCRR;analytical chemistry; progress 定量结构一色谱保留关系(QSCRR,Quantitative structure—chromatography retention relationship) 是QSPR (Quantitative structure—property relationship)的一个重要分枝,同时也是色谱科学中 一个新的研究领域。通过计算物理化学、拓扑指数 及量子化学等能够描述分子结构特征的各种结构及 性质参数,提取化合物的结构信息,然后借助数理统 计方法和分析软件建立化合物的色谱保留行为与溶 质分子结构间的定量函数关系口’4]。化合物的色谱 保留值是其分子微观结构的宏观反映,也是色谱分 析中进行定性分析最有利用价值的数据,只要这种 定量函数方程稳定、可靠,就能分析和预测未知化合 物的色谱保留性质及分配机理叩’8],因而,有关 QSCRR的研究和应用备受研究者关注。本文从预 测未知物的色谱保留值、揭示色谱的分配机理以及 新型描述符的提取和应用等方面综述了定量结构一 色谱保留关系在分析化学中的研究进展。 1预测未知物的色谱保留值 收稿日期:2011-04—18;修回日期:201卜06—27 基金项目:广东省科技厅产学研项目(134) 作者简介:王登菊(1986~),女,硕士生,研究方向;分析化学.*联系人:E—mail:rujinzhou@126.com 万方数据 第11期 化学世界要预测一个未知物的物理化学性质及其生物特 性,必须在其化学结构和所期望得到的性质间建立 一个可靠的定量关系。而色谱法是一种独一无二 的,能够产生大量具有可比性、精确度高、重现性好 的色谱保留值的方法。由于这些色谱保留数据都是 在同样的实验条件下进行测定的,它们之间具有较 好的相关性。因此,用已知物的色谱保留值与物质 的结构参数所建的模型来预测未知物的色谱保留 值,从而了解其化学及生物特性有相当的意义。施 介华等凹3采用分子折射率(MR)、最低分子空轨道 的能量(E。uMo)、最高分子占有轨道的能量(EHOMo) 和电子能量(E.。E)作为分子描述符,构建了烃类化 合物(包括饱和烷烃、烯烃和二烯烃)在各种固定相 上色谱保留值的QSCRR模型,得到了满意的预测 结果。纪永升等[10]用HM建立了包括烷烃、烯烃、 酮、酯等在内的130个有机化合物的QSCRR模型, 所建模型的相关系数均大于0.88,误差均小于 0.105,预测能力较好。 王亚伟等[1妇结合结构参数、拓扑参数、几何参 数和电子/量化参数,推导了209个多溴联苯醚 (PBDEs)同类物在7种固定相上的定量结构保留时 间模型。随后,Zhang等口幻采用分子电性矩 (MEDV)作为分子描述符,同样构建了83种 PBDEs在7种固定相上的色谱保留关系模型,其标 准回归系数表明,MEDV描述符7。。是影响PBDEs 保留特性的最重要的参数。XU等[1 3]对75个多氯 萘(PCNs)分子进行了HF/6—31G*水平上的结构 优化,应用多元逐步回归方法构建了62个PCNs分 子在非极性柱(DB一5)上的色谱保留指数相关性模 型。Morsali等口4]应用MLR方法,构建了苯系物 BTEX(苯,甲苯,二甲苯和乙苯)及其它取代苯在 DB-624、DB—wax及DB一1固定相上的QSCRR模 型。此经验方程有很高的拟合度,能很好地预测苯 系物及同类化合物的色谱保留时间。 另外,Albaugh等[1朝用反相人工神经网络法 (BP—ANN)创建了498种药物类的高效液相色谱保 留指数(HPLC—RI)的相关性模型。Casoni等口61用 反相高效液相薄层色谱法(RP—HPTLC)研究了系 列防腐剂的色谱保留行为,并测定了其亲脂性。 Fragkaki等[173应用多元线性回归和偏最小二乘方 法,研究了同化性雄性类固醇三甲基硅烷的气相色 谱定量结构保留关系。Gupta等[183分别用MLR、 PLS及BP-ANN建立了人体血液中的脂肪酸甲基 的QSCRR模型,成功预测了其毛细管气相色谱保 留时间。 可以看出,在模型的建立过程中,根据物质不同 的性质,人们应用了气相色谱、液相色谱、反相高效 液相色谱等多种重要的分析方法来测定了物质的色 谱保留值。在研究对象方面,从同系物到非同系的 化合物均有所涉及,如饱和烷烃、烯烃、多环芳烃、苯 系物、药物类、防腐剂、酮、酯、醚、胺等,其研究领域 涉及化学、环境科学及生物学等。所建立的模型均 具有良好的稳定性,且预测能力高,对于那些较难分 离的色谱峰,通过预测值可以进行定性或定量分析, 在很多方面已经得到了实际应用。 2揭示色谱的分配机理 色谱理论认为,气相色谱保留值主要是由溶质 和固定相之间的作用力所决定的,主要包括定向力、 诱导力、色散力和氢键作用力等口1;而对于液相色 谱,当流动相和固定相均一定时,溶质的保留行为可 以用相应的结构参数进行描述。不同的色谱保留行 为是溶质分子结构和色谱柱固定相性质的宏观体 现。因此,应用QSCRR方法,对色谱过程中各种分 子结构特征的作用进行研究,所提供的信息反过来 也可以成为建立色谱理论的基础。近年来,研究者 们在这方面做了大量的工作。 朱秀华等口鲴通过逐步回归分析方法建立了苯 乙酮衍生物在OV系列固定相上的气相色谱 OSCRR方程,并由各自变量的偏相关系数分析了 苯乙酮衍生物在不同固定相上的色谱保留机理。结 果表明,在OV一3、OV一7、OV-1l和OV一17四种固定 相上保留机理相同,其保留行为均由分子间的定向 力、诱导力、色散力和氢键所决定;而在极性较小的 OV一101固定相和极性较大的OV一25固定相上, z诱、z色均为零,其作用力主要是定向力与氢键。陈 艳心阳构建了多氯代二苯并呋喃(PCDFs)在不同色 柱上(DB-5,SE一54,OV-101)的OSCRR相关性模 型。该研究中的三个固定相均是非极性或弱极性 的,因此分子间的作用力以色散力为主。通过这一 研究表明,对于结构相似的化合物,色散力主要取决 于该化合物的相对分子质量,在同一个固定相上, PCDFs化合物的保留数据随着氯原子的增加而依 次递增。 Casoni等[2嵋构建了系列防腐剂在不同的RP— HPLC上的色谱保留行为,利用主成分分析表明色 谱保留数据可用于解释流动相和固定相之间的相互 作用,及其在不同极性上的分子机制。Dong等 人口幻对有相似结构但不同保留行为的紫杉烷类代 谢物进行了快速液相色谱(UFLC)的QSCRR研 究。研究结果显示,疏水作用是影响UFLC保留最 万方数据 化学世界主要的因素,此外,分子的极化率和极性性能也与保 留行为密切相关。Wang等口朝提出了一种新的分子 全息QSCRR方法,研究了有机磷化合物甲酯化后 气相色谱保留指数与分子全息结构之间的关系。作 者结合HQSCRR模型中的色码技术探讨此类有机 磷化合物的色谱保留机理,结果显示,色码可以直观 而简便地指示有机磷化合物分子结构中每个部分对 其色谱保留性质的贡献。赵劲松等心41以分子拓扑 指数为描述符,构建了有机磷酸酯类化合物在三种 不同极性固定相上的QSCRR模型。所得的 QSCRR模型在弱极性固定相上具有良好的相关性 及预测能力,而在极性固定相上则相对较弱。这主 要是由于拓扑指数描述符通常不具有表征化合物电 子结构的能力,而化合物在固定相中的分离又不仅 仅与立体效应相关造成的[5]。由该研究得出,拓扑 指数的非极性化合物的QSCRR模型通常具有较高 的拟合和预测能力,而对于极性化合物,要想改善模 型的质量,可加入表征化合物电子结构或表征与固 定相相互作用的描述符。 De Matteis等[2列研究了烷基苯和戊基苯的同 系列异构体及苯分别在多孔石墨碳(PGC)和十八烷 基键合硅胶(ODS)固定相上的色谱保留行为。结果 表明,虽然ODS固定相的选择性较强,但短链伊烷 基苯(咒一0-6)和苯及所有的戊基苯异构体在ODS 上的保留性更强。对于戊基苯分析物,烷基支链在 芳香环烷基上的位置会影响它在PGC上的停留,支 链较少的分子在上面的保留时间会更长。 Molikovci等r261确定了吡啶和咪唑离子液体的阳离 子在两个C8柱和两个C18柱上,以乙腈一磷酸盐作 缓冲液,进行等度洗脱时的保留因子,阐明了高效液 相色谱法分离离子液体的分子机制。 从色谱基本理论出发来选取分子描述符建立 QSCRR方程,并用所建模型来解释色谱分配机理 是目前研究的一个热点。上述研究表明,影响色谱 保留行为的结构参数有:相对分子质量、疏水作用、 分子的极化率和极性性能等,支链的位置和数量对 色谱保留值也有相当的作用;另外,药物的疏水性参 logP)、分子平均净电荷文以及总表面积对药 物的保留行为也具有显著性影响。所建立的 QSCRR模型,在不同极性的固定相上的相关性及 预测能力有所差异。 3新型描述符的提取和应用 前人的研究中已经包含了大量的描述符,但目 前的QSCRR研究不仅停留在早期的注重模型预测 能力,而是向着更加注重从本质上揭示和描述化合 物性质的作用机理方面发展。因此,提取和寻找出 最能够表征化合物结构特征的描述符是QSCRR研 究的关键,也是一个亟待解决的问题。 聂长明等比73计算了一组新的拓扑指数NP。。( 一1,2,3),建立起单硫醚在4种极性固定相上的 QSCRR模型。成功地预测了单硫醚的气相色谱保 留指数,所得相关指数均大于0.996,优于余训民 等心81以价连接矩阵为基础所构建的新型结构信息 价连接性指数”y与单硫醚所建立的QSCRR模型。 D’Archivio等[2 9_应用整体加权不变分子(WHIM)、 几何、拓扑和原子负荷集合四个与分子结构有关的 描述符,研究了农药在反相高效液相色谱上的色谱 保留行为。结果显示,在这些情况下所建立的保留 模型的精确度与过去结合量子化学参数、常用的物 理化学溶质特性(109 k。。、pK。)及流动相属性描述 符所建立的模型相当。 机污染物气相色谱保留指数的构效关系时,提出了一个新的调和指数rc一(N/>:Sil)。’5。对所建模 型进行分析表明,T,具有明确的物理意义,能较全 面地反映含重键、杂原子化合物的大小和拓扑结构 信息,与烃及其衍生物的气相色谱保留指数均具有 良好的线性关系,且计算简便,是预测不同有机污染 物分子保留指数的理想参数。此外,陈艳等[3u还构 建了新的连接性指数“‘,,用其中的。.,、1J和电性拓 扑状态指数作为描述符,研究了天然山楂挥发性油 的51种组分气相色谱保留时间(t。)的定量构效关 系。该研究中所构建的价连接性指数…,包含了分 子多方面的信息,包括分子的大小、空间构型.分子 中各非氢原子所处的化学环境及状态,原子与原子 间的连接情况,同时还考虑了多重键和杂原子的影 响,使“J对不同分子的结构差异具有较强的区分能 最近,研究者们还通过改变计算描述符的理论条件来优化各结构参数的性能。Liu等[3纠采用 DFT方法,计算了20个取代苯酚在6-31G*水平下 的量子化学参数。用这些参数作为理论描述符,基 于理论线性溶解能理论,构建色谱保留指数(RJ)相 关性方程。这种条件下的量子化参数所构建的色谱 保留方程,其相关性及预测能力均优于由定位基指 数、连接性指数和拓扑指数构建的模型。Xu等r3 对报道过的114种多环芳香硫化合物(PASHs)进行了HF/6—31G*理论水平上的几何优化和静电 势计算,提取了25组满意的结构参数,建立了 万方数据 第11期 化学世界QSCRR方程。结果表明,由分子表面静电势导出 的两个变量:分子表面静电势的平均值(v,)和正面 静电势分散趋势(盯车),与分子体积(V。。)和EHoMO 所建的QSCRR模型稳建性高,且预测能力强,此模 型为预测芳香有机硫化合物色谱性能提供了一个有 效的新方法。之后,李正华等口41又通过多元线个PASHs的气相色谱保留指数与分 子电性距离矢量(MEDV)参数之间的QSCRR模 型,表明用MEDV参数所建立的模型同样具有良好 的相关性和稳定性。Drosos等口5]基于B3LYP/6— 31G*理论水平上的几何优化和量子力学的相关 变量,构建了209个多环芳烃的QSCRR方程。在 此条件下,一个描述符就足以建立一个稳定可靠的 方程,相比前人用量子力学和其它方法所得的分子 描述符所构建的QSCRR方程,有一定的优越性。 QSCRR研究中,常见的表示分子结构特征的 参数有物理化学参数、拓扑参数及量子化学参数等。 目前应用最广泛的是拓扑参数,它包含Wiener指 数、Balaban指数、Randic指数及分子连接性指数 等。在量子化学参数中,应用最多的有4类:原子电 荷、轨道参数、极化率和偶极矩。研究者们除了单纯 通过分子结构来提取新的描述符外,还提出了一些 新的理论基础如:B3LYP/6—31G*、6—31G*及 HF/6—31G*等理论水平条件,在这些理论水平条 件下计算的分子描述符对模型的建立有很大贡献。 上述的很多新型描述符计算简便,所表达的分子结 构信息对色谱保留值有较大的贡献,所构建的 QSCRR模型相比以前有了明显的优越性,很多理 想的特征参数在其他化合物色谱保留值的建模与预 测过程中可以推广应用。 4小结 QSCRR方法近年来取得了长足的发展,在各 个领域均颇有成效。QSCRR研究不仅具有理论价 值,同时也具有实用价值。它可以有效地预测各类 化合物的色谱保留值,为选择物质的最佳分离条件 提供理论依据,从而减少了繁琐的条件优化过程。 近年来,对QSCRR模型的建立提出了更高的要求, 不仅要求所建模型能成功地预测色谱保留值,而且 要从本质上揭示和描述化合物的作用机理,让人们 从微观上来充分理解化合物的分子结构性能及化学 过程;同时,在模型建立方面,引入了不少新的方法, 其中最成功、最有成效的人工神经网络法(ANN)和 支持向量机方法得到了极大地推广和应用。随着研 究的深入,不断寻找和提取一些新的、物理意义明确 的描述符,能更好地表达结构与性能之间的相关关 系,使所建立的模型具有更高的稳定性和预测能力。 QSCRR研究发展迅速,但仍有一些问题急需解决, 在色谱保留值方面,有必要建立一个相对完整、权 威、具有一定可比性的色谱保留值数据库,以便于 QSCRR模型的建立;另外,由于所建立的QSCRR 模型通常用于预测未知物的色谱保留值和指导新物 质的合成,模型的预测能力和稳定性显得尤为重要, 因此,在对模型进行稳键性检验时,应该给出详细的 验证说明及其适用范围,以确保所建立的模型能得 到更好的应用。 参考文献: [1]’Katritzky AR,Kuanar M,Slavov S,et a1.Chem Rev[J],2010,110(10):5714—5789. 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(下转第671页) 万方数据 第11期 87654328/10’6 化学世界图2 酰乙基苯基次膦酰肼核磁共振图谱 2.4.4酰乙基苯基次膦酰肼铝盐热分析曲线 酰乙基苯基次膦酰肼铝盐在251.0时失重 6.28 oZoo,353.7时开始分解,382.0时失重 11.74%,482.3时开始分解迅速,失重较明显, 549.0。C时失重43.20%,说明该化合物具有较好的 热稳定性。 数值:45 3.100% 酰乙基苯基次膦酰肼铝盐的热分析曲线 酰乙基苯基次膦酰肼铝盐在PBT树脂中的应 用将酰乙基苯基次膦酰肼铝盐120线目以上的粉末,取不同质量份数加 入PBT树脂中,240。C下挤出成型,制成长150 mm, 直径4 mm的样条,所测极限氧指数见表3。 表3应用于PBT的极限氧指数 添加量/%0 10 15 20 25 30 由表3可知,将该阻燃剂添加到PB'I、树脂中。 所测得的氧指数提高不显著,依据其DSC热分析图 谱,认为阻燃剂分解温度过高,在PBT分解燃烧时 未充分分解,阻燃元素不能发挥作用所致。 3结论 (1)酰乙基苯基次膦酰肼铝盐的最佳工艺条 件:羧乙基苯基次膦酸与水合肼的摩尔比为1:l, 140下回流反应6 h再与铝离子成盐,其产品得率 93.1%。 (2)经过红外,核磁,元素分析等表征结果符合 目标产物特征。 (3)经DSC分析可知酰乙基苯基次膦酰肼铝 盐分解温度大于350,具有很好的热稳定性。 (4)由于产品的分解温度较高,在PBT树脂中 阻燃效果并不理想,有望加入合适的阻燃成炭剂,更 好的发挥其阻燃性,或能适应于更高加工温度的高 分子材料阻燃改性。 参考文献: Eli Kunihik T.Polymer[J],2000,(4):242—247. E2]李健秀,文福姬,王文涛.化学世界[J],2009,50(6): 367-369. [3]欧育湘.中国化工信息[J],2004(38):2-3. [4]汪朝阳,赵耀明.塑料[J],2003,32(3):1-5. [5]王新龙,韩 平.精细石油化工进展[J],2002,3(6): 33-39. [6]崔丽丽,李巧玲,韩红丽.当代化工[J],2007,36(5): 512—515. 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